Преподобный Феодосий трудился в обители более других и нередко брал на себя часть трудов братии: носил воду, рубил дрова, молол рожь и относил каждому иноку муку. В знойные ночи он обнажал свое тело и отдавал его в пищу комарам и мошкам, кровь текла по нему, но святой терпеливо занимался рукоделием и пел псалмы. В храм он являлся прежде других и, став на месте, не сходил с него до окончания Богослужения; чтение слушал с особым вниманием.
В 1054 году преподобный Феодосий был рукоположен в сан иеромонаха, а в 1057 году избран игуменом. Слава о его подвигах привлекла множество иноков в обитель, в которой он построил новую церковь и келлии и ввел студийский общежительный устав, списанный, по его поручению, в Константинополе. В сане игумена преподобный Феодосий продолжал исполнять самые трудные послушания в обители. Святой обыкновенно вкушал только сухой хлеб и вареную зелень без масла. Ночи проходили у него без сна в молитве, что много раз замечала братия, хотя избранник Божий и старался скрыть свой подвиг от других.
Однажды преподобный Феодосий возвращался от великого князя Изяслава. Возница, еще не знавший его, сказал грубо: «Ты, монах, всегда празден, а я постоянно в трудах. Ступай на мое место, а меня пусти в колесницу». Святой старец кротко послушался и повез слугу. Увидев же, как преподобному кланялись, сходя с коней, встречные бояре, слуга испугался, но святой подвижник успокоил его и, по приезде, накормил в монастыре. Надеясь на помощь Божию, преподобный не хранил больших запасов для обители, поэтому братия иногда терпела нужду в насущном хлебе. По его молитвам, однако, являлись неизвестные благотворители и доставляли в обитель необходимое для братии.
Великие князья, особенно Изяслав, любили наслаждаться духовной беседой преподобного Феодосия. Святой не страшился обличать сильных мира сего. Незаконно осужденные всегда находили в нем заступника, а судьи пересматривали дела по просьбе чтимого всеми игумена. Особенно заботился преподобный о бедных: построил для них в монастыре особый двор, где любой нуждающийся мог получить пищу и кров. Заранее предуведав свою кончину, преподобный Феодосий мирно отошел ко Господу в 1074 году. Он был погребен в выкопанной им пещере, в которой уединялся во время поста.
